Nowa komedia romantyczna Allena opowiada o zakochanej parze studentów, Gatsby’m i Ashleigh, którzy postanawiają spędzić romantyczny weekend w Nowym Jorku, jednak ich plany ulegają zmianie równie szybko jak słoneczna pogoda, która znika w ulewnym deszczu. Gatsby uwielbia klimat Nowego Jorku i chce pokazać ukochanej Ashleigh rodzinne miasto. Niespodziewanie ich ścieżki rozchodzą się i każde z osobna przeżywa własne przygody, pełne humoru i zwrotów akcji. Reżyser filmowy zaprasza dziewczynę na pokaz roboczej wersji jego najnowszego dzieła. Będąca początkującą dziennikarką Ashleigh zostaje wciągnięta przez wydarzenia, dzięki którym poznaje scenarzystę oraz gwiazdę kina – Francisco Vegę. Pozostawiony samemu sobie Gatsby przypadkowo spotyka i spędza cały dzień w towarzystwie Chan – młodej i błyskotliwej siostry swojej ex dziewczyny. Rozmarzony i skąpany w deszczu dzień w Nowym Jorku sprawi, że Ashleigh pozna siebie na nowo, a jej chłopak przekona się, że żyje się tylko raz – ale to wystarczy, jeżeli znajdzie się właściwą osobę.